Em 31 de abril de 2008, foi nomeado o Jogador do Ano da Pac-12 Conference pelo Chicago Tribune.
Em roleta rapida carreira, 🍏 ele foi selecionado como a 16° escolha geral no Draft de 2005 e se ofereceu em troca de David Olson 🍏 em troca do Cleveland Browns Em 16 de dezembro de 2005, Olson enviou uma carta de intenções a Olson para 🍏 assinar um contrato de dois anos com os Browns.
Em roleta rapida temporada no Browns, Olson terminou com um recorde de 32-10, 🍏 um recorde de 24-5, um recorde de 15-4 e liderou a franquia na disputa do Super Bowl.
Ele também levou o 🍏 Browns a uma vitória de 27-13 sobre o Los Angeles Rams.
Ele também quebrou o recorde de um novato com 16.